Pomimo, że Bobby McFerrin związany jest z muzyką jazzową, która to nie należy do tej zwanej komercyjną, bardzo wielu ludzi doskonale zna jego największy hit „Don’t Worry, Be Happy”, który to utwór posiada łatwo wpadającą w ucho melodię i ma optymistyczny przekaz. Piosenka święciła triumfy na listach przebojów, była też soundtrackiem w filmie Koktajl i w efekcie trafiła do szerokiego grona muzyki popularnej, szczególnie w USA. Utwór znany jest jednak na całym świecie i jest doskonałą wizytówką wokalisty.
Trzeba jednak powiedzieć, że twórczość McFerrina to również spora dawka jazzu mniej znana zwykłym słuchaczom artystów okupujących listy przebojów. O koncertach Amerykanina można powiedzieć wiele. Na pewno można z pełną odpowiedzialnością stwierdzić, że wokalista świetnie się bawi muzyką, nie zanudza, a jego popisy są niezwykle widowiskowe. Nie chodzi tutaj oczywiście o żadne specjalne scenografie, czy efekty specjalne, ale to co muzyk potrafi stworzyć za pomocą swojego głosu. Wokalista świetnie się sprawdza nie tylko w występach solowych, czy zespołowych, ale też świetnie współpracuje z chórami wieloosobowymi. Bilety na Bobby McFerrrin show, bo tak też można nazwać jego występy pomimo nie zawsze niskich cen są wykupywane co do jednego. Nawet osoby nie będące fanami jazzu świetnie mogą się czuć na koncertach muzyka.
Wizytówką sceniczną, ale też codzienną Bobby’ego McFerrina są zapewne jego włosy. Charakterystyczne jest też jego zachowanie: pogodny, uśmiechnięty, potocznie powiedzielibyśmy „luzacki gość” to już artysta 66-letni. Ale mimo tego wokalista cały czas jest w dobrej formie. Dodać jeszcze można, że poza świetnymi warunkami głosowymi i doskonalej interpretacji różnych dźwięków przywodzących na myśl instrumenty muzyczne, które to wychodzą niejako z gardła, czy nawet brzucha muzyka i to jednocześnie, wokalista potrafi zagrać na klarnecie, gitarze basowej i fortepianie. O czym nie można zapomnieć, to na pewno na uwagę zasługuje fakt łączenia przez McFerrina dwóch gatunków muzyki, a mianowicie jazzu i reggae. W tym drugim przypadku zapewne jego rastamańska fryzura nie powinna dziwić.